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N-{4-[2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]-1,3-thiazol-2-yl}acetamide → N-{4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3-thiazol-2-yl}acetamide

HRID 1892469
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1892469
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]=[CH:9][C:10]2[N:11]=[C:12]([NH:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[S:13][CH:14]=2)=[CH:4][CH:3]=1>C(OCC)(=O)C.[C].[Pd]>[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][C:10]2[N:11]=[C:12]([NH:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[S:13][CH:14]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86649975N-{4-[2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]-1,3-thiazol-2-yl}acetamide

Produkt 1

HCID 86649977N-{4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3-thiazol-2-yl}acetamideAusbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-{4-[2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]-1,3-thiazol-2-yl}acetamide (932.3 mg, 3.58 mmol) in ethyl acetate (50 ml) was added 10% palladium carbon, and the mixture was hydrogenated at room temperature and atmospheric pressure. After the completion of the reaction, the reaction mixture was filtered through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD. BW-300SP 30 g, dichloromethane:methanol=40:1→20:1) to give N-{4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3-thiazol-2-yl}acetamide (771.3 mg, 2.94 mmol, yield 82.1%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customwas hydrogenated at room temperature
  2. customAfter the completion of the reaction
  3. filtrationthe reaction mixture was filtered through celite
  4. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD. BW-300SP 30 g, dichloromethane:methanol=40:1→20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1a983c931a64febbb025327c5369e87
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507690B2

Notizen zur Reaktion

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