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Ethyl Acetate → HCID 68157773, Verbindung

HRID 1892721
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1892721
[CH3:1][CH:2]([CH3:30])[CH2:3][CH:4]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([N:21]2[CH:25]=[C:24]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[N:23]=[CH:22]2)=[CH:17][CH:16]=1)[O:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][C:9]([C:10](O)=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1.Cl.[CH3:32][NH:33]CCC(O)=O.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.ON1C2N=CC=CC=2N=N1.[C:61]([O:64][CH2:65]C)(=[O:63])[CH3:62]>ClCCl.C(N(CC)CC)C>[CH3:30][CH:2]([CH3:1])[CH2:3][CH:4]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([N:21]2[CH:25]=[C:24]([C:26]([F:27])([F:28])[F:29])[N:23]=[CH:22]2)=[CH:19][CH:20]=1)[O:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][C:9]([C:10]([NH:33][CH2:32][CH2:62][C:61]([O:64][CH3:65])=[O:63])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 181649HOAtHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 457919413-(Methylamino)propanoic acid hydrochlorideHCID 681578284-(3-Methyl-1-(4-(4-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-1-yl)phenyl)butoxy)benzoic acid

Produkt 1

HCID 68157773
HCID 68157773, Verbindung
Ausbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(3-Methyl-1-(4-(4-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-1-yl)phenyl)butoxy)benzoic acid (65 mg, 0.16 mmol), methyl beta-alanine hydrochloride (31 mg, 0.16 mmol), and triethylamine (0.031 mL) were dissolved in dichloromethane (1 mL). 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (34 mg, 0.18 mmol) was added. The solution was stirred at room temperature for 15 minutes, and 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (34 mg, 0.25 mmol) was then added. The resulting yellow solution was stirred overnight. After 18 hours, the reaction was diluted with ethyl acetate (20 mL) and washed with water (25 mL) and brine (10 mL). The organics were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Purification by column chromatography (0-100% ethyl acetate in heptane) gave (+/−)-methyl 3-(4-(3-methyl-1-(4-(4-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-1-yl)phenyl)butoxy)benzamido)propanoate (70 mg, 90%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 7.84 (s, 1H), 7.67-7.62 (m, 2H), 7.58 (s, 1H), 7.53-7.46 (m, 2H), 7.39-7.34 (m 2H), 6.89-6.84 (m, 2H), 6.72 (t, J=5.9 Hz, 1H), 5.29 (dd, J=8.9, 4.5 Hz, 1H), 3.72-3.65 (m, 5H), 2.63 (m, 2H), 2.03 (m, 1H), 1.95-1.83 (m, 1H), 1.65-1.58 (m, 1H), 1.03 (d, J=6.6 Hz, 3H), 0.99 (d, J=6.3 Hz, 3H). MS (M+1): 504.0.

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting yellow solution was stirred overnight
  2. waitAfter 18 hours
  3. washwashed with water (25 mL) and brine (10 mL)
  4. dry with materialThe organics were dried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification by column chromatography (0-100% ethyl acetate in heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a51201a970e44f3b2662e17d4c70eb6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507533B2

Notizen zur Reaktion

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