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Ethyl 4-butyrylbenzoate → Ethyl 4-(1-((6-(4-cyclopropyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridin-3-yl)amino)butyl)benzoate

HRID 1892801
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1892801
[C:1]([C:6]1[CH:16]=[CH:15][C:9]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1)(=O)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[CH:17]1([C:20]2[CH:21]=[N:22][N:23]([C:25]3[N:30]=[CH:29][C:28]([NH2:31])=[CH:27][CH:26]=3)[CH:24]=2)[CH2:19][CH2:18]1.[B][B][B][B][B][B][B][B][B][B]>CO>[CH:17]1([C:20]2[CH:21]=[N:22][N:23]([C:25]3[N:30]=[CH:29][C:28]([NH:31][CH:1]([C:6]4[CH:16]=[CH:15][C:9]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=4)[CH2:2][CH2:3][CH3:4])=[CH:27][CH:26]=3)[CH:24]=2)[CH2:19][CH2:18]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 67980577Ethyl 4-butyrylbenzoateHCID 681567276-(4-cyclopropyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridin-3-amineHCID 178419135HCID 178419135, Verbindung

Produkt 1

HCID 86669097Ethyl 4-(1-((6-(4-cyclopropyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridin-3-yl)amino)butyl)benzoateAusbeute 12 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 4-butyrylbenzoate (121 mg, 0.549 mmol) and 6-(4-cyclopropyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridin-3-amine (0.110 g, 0.549 mmol) in methanol (1.3 ml) was added decaborane (27 mg, 0.22 mmol). The reaction was stirred for 12 hours at ambient temperature. The reaction mixture was quenched with aqueous 1.0M hydrochloric acid and concentrated in vacuo. The crude material was purified via ISCO MPLC (SiO2, 0-100% ethyl acetate in heptane) to yield the product (26 mg, 12%) as an oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.05 (s, 1H), 8.01 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.67 (br. s., 1H), 7.62 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.40 (d, J=8.2 Hz, 2H), 6.90 (d, J=6.8 Hz, 1H), 4.37 (q, J=7.2 Hz, 3H), 1.76-1.90 (m, 2H), 1.72 (tt, J=8.4, 5.1 Hz, 1H), 1.41-1.52 (m, 2H), 1.38 (t, J=7.1 Hz, 3H), 0.96 (t, J=7.3 Hz, 3H), 0.86 (ddd, J=8.2, 5.9, 3.9 Hz, 2H), 0.56 (dt, J=5.9, 4.1 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with aqueous 1.0M hydrochloric acid
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe crude material was purified via ISCO MPLC (SiO2, 0-100% ethyl acetate in heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c35fd0bfb02d465ab711c0f9e057cd2c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507533B2

Notizen zur Reaktion

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