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Triethylamine → 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 1-methylcyclopropyl carbonate

HRID 1893657
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1893657
[CH3:1][C:2]1([OH:5])[CH2:4][CH2:3]1.[O:6]=[C:7]1[CH2:11][CH2:10][C:9](=[O:12])[N:8]1[O:13][C:14](=O)[O:15]N1C(=O)CCC1=O.C(N(CC)CC)C>C(#N)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][C:2]1([O:5][C:14](=[O:15])[O:13][N:8]2[C:9](=[O:12])[CH2:10][CH2:11][C:7]2=[O:6])[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 676246Di(succinimido) carbonateHCID 115644661-Methylcyclopropan-1-ol

Produkt 1

HCID 577528092,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 1-methylcyclopropyl carbonateAusbeute 19,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-methyl-cyclopropanol (1.25 g, 17.4 mmol) in acetonitrile (44 mL) was added carbonic acid bis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester (6.68 g, 26.1 mmol) and triethylamine (7.3 mL, 52.3 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 21 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with saturated aqueous NaHCO3 (2×) and brine. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated. The crude product was purified by column chromatography on silica (15→50%→100% Hex/EtOAc) to provide carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 1-methyl-cyclopropyl ester (722.8 mg, 19%): 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.83 (s, 4H), 1.63 (s, 3H), 1.10 (m, 2H), 0.73 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 (2×) and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified by column chromatography on silica (15→50%→100% Hex/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3446924b27624dc7a753ffd3e5934721
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08513186B2

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