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Dimethyl Sulfate → (2R)-2-[N-(4-Chlorobenzenesulfonyl)-N-(4-methylaminobenzyl)amino]-4-methylpentanoic acid amide

HRID 1893834
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1893834
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]([C@H:20]([CH2:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[C:21]([NH2:23])=[O:22])[CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH2:19])=[CH:15][CH:14]=2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:28]CN(CC)CC.COS(OC)(=O)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8]([N:11]([C@H:20]([CH2:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[C:21]([NH2:23])=[O:22])[CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][CH3:28])=[CH:15][CH:14]=2)(=[O:9])=[O:10])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6497Dimethyl SulfateHCID 8471TriethylamineHCID 59001017(2R)-2-[(4-aminobenzyl)-(4-chloro-benzenesulfonyl)amino]-4-methyl-pentanoic acid amide

Produkt 1

HCID 59000964(2R)-2-[N-(4-Chlorobenzenesulfonyl)-N-(4-methylaminobenzyl)amino]-4-methylpentanoic acid amideAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2R)-2-[N-(4-chlorobenzenesulfonyl)-N-(4-aminobenzyl)amino]-4-methyl-pentanoic acid amide (Example 48, 400 mg, 1 mmol), Et3N (0.16 mL, 1.1 mmol), dimethylsulfate (139 mg, 1.1 mmol) in 25 mL of toluene was stirred at rt for 18 h. The reaction was concentrated, then taken into EtOAc and washed with H2O, brine, dried over K2CO3 and concentrated to give a crude mixture of starting material and product. The material was further purified by flash chromatography (SiO2, 35% EtOAc/hexanes) to afford the title compound, 195 mg, in 46% yield. MS (ESI), (M+H)+424.1; 1H NMR (CDCl3) δ 7.65 (d, 2H, J=8.0), 7.58 (d, 2H, J=8.2), 7.47 (d, 2H, J=8.0), 7.31 (d, 2H, J=8.5), 6.24 (br s, 1H), 5.16 (br s, 1H), 4.50 (dd, 2H, J=50, 17), 4.27 (t, 1H, J=10), 2.44 (s, 3H), 1.74-1.83 (m, 1H), 1.25-1.33 (m, 1H), 0.93-1.01 (m, 1H), 0.74 (d, 3H, J=7.0), 0.63 (d, 3H, J=7.0).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. washwashed with H2O, brine
  3. dry with materialdried over K2CO3
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give a crude
  6. additionmixture of starting material and product
  7. customThe material was further purified by flash chromatography (SiO2, 35% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7cfed94cd65462b8c76b78f902e7172
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08513253B2

Notizen zur Reaktion

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