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Triethylamine → HCID 59000960, Verbindung

HRID 1893841
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1893841
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]([C@H:19]([CH2:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[C:20]([NH2:22])=[O:21])[CH2:12][CH:13]2[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.CCN(CC)CC.Cl.[C:35](Cl)(=[O:42])[C:36]1[CH:41]=[CH:40][N:39]=[CH:38][CH:37]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]([C@H:19]([CH2:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[C:20]([NH2:22])=[O:21])[CH2:12][CH:13]2[CH2:14][CH2:15][N:16]([C:35]([C:36]3[CH:41]=[CH:40][N:39]=[CH:38][CH:37]=3)=[O:42])[CH2:17][CH2:18]2)(=[O:9])=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 12262826Isonicotinoyl chloride hydrochlorideHCID 59001103(2R)-2-[N-(4-Chlorobenzenesulfonyl)-N-(piperidin-4-ylmethyl)amino]-4-methyl-pentanoic acid amide

Produkt 1

HCID 59000960HCID 59000960, VerbindungAusbeute 32,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2R)-2-[N-(4-chlorobenzenesulfonyl)-N-(piperidin-4-ylmethyl)amino]-4-methyl-pentanoic acid amide (Example 126, 0.10 g, 0.22 mmol) and Et3N (0.06 mL, 0.5 mmol) in CH2Cl2 (3.0 mL) was added isonicotinoyl chloride hydrochloride (56 mg, 0.32 mmol). The reaction was stirred at rt for 18 h and then was poured into a mixture of EtOAc and sat. aq. NaHCO3. The organic solution was separated and washed with brine, dried over MgSO4, and concentrated to an oily residue. The residue was purified on a BIOTAGE® 10M (eluted with 80% EtOAc/hexanes) to give a white solid (36 mg, 30%). MS (ESI), (M+H)+509.20; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 8.66 (br s, 2H), 7.80 (d, 1H, J=8.6), 7.73 (d, 2H, J=8.5), 7.51 (d, 2H, J=7.6), 7.41 (br s, 1H), 6.64 (br s, 1H), 5.35 (br s, 1H), 4.70 (br s, 1H), 4.10 (br s, 1H), 3.71 (br s, 1H), 3.33 (br s, 1H), 3.02 (dd, 2H, J=4.8, 16), 2.70-2.85 (br s, 1H), 1.50-2.09 (m, 5H), 1.18-1.33 (m, 4H), 0.73 (d, 3H, J=6.7), 0.68 (d, 3H, J=6.5).

Aufarbeitung

  1. customThe organic solution was separated
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated to an oily residue
  5. customThe residue was purified on a BIOTAGE® 10M (eluted with 80% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d79137d6ff4f41979c240589ed8a7d25
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08513253B2

Notizen zur Reaktion

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