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Sodium Carbonate → Methyl 2-methyl-2-((2-(1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyrimidin-4-yl)amino)butanoate

HRID 1894940
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1894940
[C:1]1([CH3:28])[CH:6]=[CH:5][C:4]([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:13]3[C:12](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:11]2)(=[O:9])=[O:8])=[CH:3][CH:2]=1.Cl[C:30]1[N:35]=[C:34]([NH:36][C:37]([CH3:44])([CH2:42][CH3:43])[C:38]([O:40][CH3:41])=[O:39])[CH:33]=[CH:32][N:31]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC>[CH3:44][C:37]([NH:36][C:34]1[CH:33]=[CH:32][N:31]=[C:30]([C:12]2[C:13]3[C:14](=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[N:10]([S:7]([C:4]3[CH:5]=[CH:6][C:1]([CH3:28])=[CH:2][CH:3]=3)(=[O:9])=[O:8])[CH:11]=2)[N:35]=1)([CH2:42][CH3:43])[C:38]([O:40][CH3:41])=[O:39]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 497589593-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 86682097Methyl 2-((2-chloropyrimidin-4-yl)amino)-2-methylbutanoate

Produkt 1

HCID 71187500Methyl 2-methyl-2-((2-(1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyrimidin-4-yl)amino)butanoateAusbeute 161,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A 500 mL pressure vessel was charged with 80 mL DME, 1-(p-tolylsulfonyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolo[2,3-b]pyridine (4.4 g, 11.05 mmol), methyl 2-((2-chloropyrimidin-4-yl)amino)-2-methylbutanoate, (2.44 g, 10.05 mmol), sodium carbonate (10 mL of 2M aq solution, 20 mmol) and degassed the mixture with a nitrogen stream for 30 min. Then, Pd(dppf)Cl2 was added, the flask sealed and heated to 90° C. for 15 hours. The mixture was cooled and filtered through Florisil. Evaporation under vacuum gave 7.8 g of a brown residue which was purified by flash chromatography, (0-80% ethyl acetate-hexane affording 3.9 g (81%) methyl 2-methyl-2-((2-(1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyrimidin-4-yl)amino)butanoate. 1H NMR (CDCl3) 8.83 (dd, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.44 (dd, 1H), 7.28 (dd, 4H), 6.27 (d, 1H), 5.29 (s, 1H), 3.74 (d, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.34-2.15 (m, 1H), 2.18-2.00 (m, 2H), 1.98 (s, 2H), 1.74 (s, 3H), 1.34-1.17 (m, 15H), 1.03 (m, 3H). m/e m+1 480.25

Aufarbeitung

  1. customdegassed the mixture with a nitrogen stream for 30 min
  2. additionThen, Pd(dppf)Cl2 was added
  3. customthe flask sealed
  4. temperatureThe mixture was cooled
  5. filtrationfiltered through Florisil
  6. customEvaporation under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba100ce467b94f4eb1c764f43653c0cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08513414B2

Notizen zur Reaktion

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