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Triethylamine → benzyl 2-((2-amino-3-carbamoylphenyl)carbamoyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate

HRID 1895549
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1895549
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:11][CH2:10][CH:9]1[C:18]([OH:20])=O)=[O:7])([CH3:4])(C)C.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.[CH:33]1[CH:34]=[CH:35]C2N(O)N=N[C:37]=2[CH:38]=1.C(N(CC)CC)C.[NH2:50][C:51]1[C:59]([NH2:60])=[CH:58][CH:57]=[CH:56][C:52]=1[C:53]([NH2:55])=[O:54]>CN(C=O)C>[NH2:50][C:51]1[C:52]([C:53](=[O:54])[NH2:55])=[CH:56][CH:57]=[CH:58][C:59]=1[NH:60][C:18]([CH:9]1[CH2:10][CH2:11][C:12]2[C:17](=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[N:8]1[C:6]([O:5][CH2:1][C:4]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:38][CH:37]=1)=[O:7])=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 104870292,3-DiaminobenzamideHCID 198232051-((Tert-butoxy)carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 66889373
benzyl 2-((2-amino-3-carbamoylphenyl)carbamoyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

Step-1: To a solution of 1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid (100 mg, 0.36 mmol) in anhydrous DMF (3 ml) was added EDC.HCl (207 mg, 1.08 mmol), HOBt (73.4 mg, 0.54 mmol) and triethylamine (0.08 ml, 0.54 mmol) at RT and the mixture was stirred for 10 min. To this reaction mixture, 2,3-diaminobenzamide (60 mg, 0.4 mmol) was added and heated to 55° C. over night. The reaction mixture was poured into ice cold water and stirred for 30 min. The precipitate formed was filtered and dried under vacuum to yield benzyl 2-((2-amino-3-carbamoylphenyl)carbamoyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate. MS (ES+): m/z 2411.30 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was poured into ice cold water
  2. stirringstirred for 30 min
  3. customThe precipitate formed
  4. filtrationwas filtered
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-adf4f784edd146439a48b92993e8d7c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08513433B2

Notizen zur Reaktion

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