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Trifluoroacetic acid → Trifluoroacetic acid

HRID 1895937
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1895937
[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[O:8]=[C:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11](=[O:18])[N:10]1[O:19][C@H:20]1[CH2:24][CH2:23][N:22](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:21]1>C(Cl)Cl>[NH:22]1[CH2:23][CH2:24][C@H:20]([O:19][N:10]2[C:11](=[O:18])[C:12]3[C:17](=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[C:9]2=[O:8])[CH2:21]1.[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 59704735(S)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidAusbeute 242,9 %HCID 67118875(S)-2-(pyrrolidin-3-yloxy)isoindoline-1,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (3.42 g, 30 mmol) was added at 0° C. to a solution of (S)-tert-butyl 3-(1,3-dioxoisoin dolin-2-yloxy)pyrrolidin-1-carboxylate (3.32 g, 10 mmol) in CH2Cl2 (25 ml), and the whole was stirred at room temperature for 17 hours. The reaction was concentrated in vacuo and the residue was triturated with diethyl ether (100 ml) to give (S)-2-(pyrrolidin-3-yloxy)isoindoline-1,3-dione) trifluoroacetic acid salt (2.77 g, 80%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  2. customthe residue was triturated with diethyl ether (100 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63c34f0f09244c3287e5816e7615d725
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08518934B2

Notizen zur Reaktion

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