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Pentane → 1H-Pyrrolo[2,3-B]pyridine-5-carboxaldehyde, 1-[tris(1-methylethyl)silyl]-

HRID 1896468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1896468
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[CH:10]=[CH:9][N:8]([Si:11]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[Li]C(C)(C)C.CCCCC.[CH:31](N1CCCCC1)=[O:32].[NH4+].[Cl-]>C1COCC1.CCCCCC.CCOCC>[CH:12]([Si:11]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[N:8]1[C:5]2=[N:6][CH:7]=[C:2]([CH:31]=[O:32])[CH:3]=[C:4]2[CH:10]=[CH:9]1)([CH3:14])[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 8003PentaneHCID 174291-PiperidinecarboxaldehydeHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 242292235-Bromo-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 178418306HCID 178418306, Verbindung

Produkt 1

HCID 497590861H-Pyrrolo[2,3-B]pyridine-5-carboxaldehyde, 1-[tris(1-methylethyl)silyl]-
Ausbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×HCID 21584099Diethylether hexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Bromide x254 (1.1 g, 3.11 mmol) is dissolved in freshly distilled absolute THF (40 ml). A 1.7 M solution of t-BuLi in pentane (1.92 ml, 1.05 eq) is added dropwise at −100° C. under vigorous stirring in a flow of argon. The reaction mixture is stirred for 45 min and meanwhile allowed to heat up slowly to −78° C. After this, a solution of N-formylpiperidine (0.42 g, 1.2 eq, 3.73 mmol) in freshly distilled absolute THF (5 ml) is added dropwise for 5 min. The mixture is allowed to heat up to 0° C. under stirring in the cooling bath, and then poured into a mixture of saturated aqueous NH4Cl (20 ml) and 1:1 hexane/ether mixture (100 ml). The organic phase is separated, dried with anhydrous sodium sulfate, and evaporated. The residue is purified by chromatography on silicagel, CCl4/MeCN) to afford 0.7 g of 1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde x255.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture is stirred for 45 min
  2. temperatureto heat up to 0° C.
  3. stirringunder stirring in the cooling bath
  4. customThe organic phase is separated
  5. dry with materialdried with anhydrous sodium sulfate
  6. customevaporated
  7. customThe residue is purified by chromatography on silicagel, CCl4/MeCN)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9224a77fbc364507868f83f85957a007
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08518943B2

Notizen zur Reaktion

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