StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Formamidine acetate → 4-[4-(4-Fluorophenyl)-1-pyrrolidin-3-yl-1H-imidazol-5-yl]pyrimidine

HRID 1896657
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1896657
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[CH:10][N:11]([CH:19]3[CH2:23][CH2:22][N:21](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:20]3)[C:12]=2[C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][N:14]=2)=[CH:4][CH:3]=1.NC1N=C(C2N(C3CCN(C(OC(C)(C)C)=O)C3)C=NC=2C2C=CC(F)=CC=2)C=CN=1.C(O)(=O)C.C(N)=N.FC1C=CC(C2N=CN(C3CCNC3)C=2C2C=CN=C(N)N=2)=CC=1>>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[CH:10][N:11]([CH:19]3[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20]3)[C:12]=2[C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][N:14]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 160693Formamidine acetateHCID 57461720HCID 57461720, Verbindung2×HCID 57461721HCID 57461721, VerbindungHCID 57461722tert-Butyl 3-[4-(4-fluorophenyl)-5-pyrimidin-4-yl-1H-imidazol-1-yl]pyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 574617254-[4-(4-Fluorophenyl)-1-pyrrolidin-3-yl-1H-imidazol-5-yl]pyrimidine

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 3-[4-(4-fluorophenyl)-5-pyrimidin-4-yl-1H-imidazol-1-yl]pyrrolidine-1-carboxylate (C19, prepared according to the general procedure for the synthesis of tert-butyl 3-[5-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-1-yl]pyrrolidine-1-carboxylate (C17) in Example 7, except that formamidine acetate was used in place of guanidine hydrochloride) was converted to the product using conditions similar to those employed for transformation of tert-butyl 3-[5-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-1-yl]pyrrolidine-1-carboxylate (C17) to 4-[4-(4-fluorophenyl)-1-pyrrolidin-3-yl-1H-imidazol-5-yl]pyrimidin-2-amine (C18) in Example 7. The product was obtained as a solid. Yield: 1.58 g, 5.11 mmol, 70%. LCMS m/z 310.4 (M+1). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 2.16 (m, 1H), 2.37 (m, 1H), 3.02 (m, 1H), 3.09 (dd, J=12.2, 4.6 Hz, 1H), 3.21 (m, 1H), 3.3 (m, 1H, assumed; obscured by solvent signal), 5.32 (m, 1H), 7.09 (dd, J=8.6, 8.6 Hz, 2H), 7.26 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.38 (dd, J=8.3, 5.5 Hz, 2H), 8.15 (s, 1H), 8.63 (d, J=5.5 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe product was obtained as a solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9e9f4b0b379441494a53aab961fc34e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08518944B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion