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Tetrabutylammonium Fluoride Trihydrate → 4-(Hydroxymethyl)pyridine-2-carbonitrile

HRID 1896674
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1896674
O.O.O.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[C:22]([C:24]1[CH:29]=[C:28]([CH2:30][O:31][Si](C)(C)C)[CH:27]=[CH:26][N:25]=1)#[N:23]>O1CCCC1>[C:22]([C:24]1[CH:29]=[C:28]([CH2:30][OH:31])[CH:27]=[CH:26][N:25]=1)#[N:23]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11726816Tetrabutylammonium Fluoride TrihydrateHCID 230937972-Cyano-4-(trimethylsilyloxymethyl)pyridine

Produkt 1

HCID 107253914-(Hydroxymethyl)pyridine-2-carbonitrileAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tetra-n-butylammonium fluoride trihydrate (1.1 g, 3.5 mmol) was added to a solution of 2-cyano-4-(trimethylsilyloxymethyl)pyridine (600 mg, 2.9 mmol, Reference compound No. 10-1) in tetrahydrofuran (15 mL) at room temperature, then the mixture was stirred for 3 hours. The solvent was evaporated under reduced pressure, and then the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give 120 mg of the title reference compound as a yellow solid. (Yield 32%)

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography
  3. customto give 120 mg of the title reference compound as a yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84e861a890a64bc18100cbe0a01f4f33
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08518973B2

Notizen zur Reaktion

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