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Benzyl chloroformate → HCID 58562610, Verbindung

HRID 1896839
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1896839
C(=O)(O)[O-].[Na+].[F:6][C:7]([F:20])([F:19])[C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[N:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[NH2:18].Cl[C:22]([O:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)=[O:23]>C(OCC)(=O)C>[F:20][C:7]([F:6])([F:19])[C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[N:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[NH:18][C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27359586-(trifluoromethyl)quinolin-4-amine

Produkt 1

HCID 58562610HCID 58562610, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A rapidly stirred mixture of ethyl acetate and saturated aqueous sodium bicarbonate containing commercially available 6-(trifluoromethyl)quinolin-4-amine (558 mg, 2.63 mmol) was cooled to 0° C. and treated dropwise with benzyl chloroformate (1.10 mL, 3.29 mmol). After stirring overnight warming to room temperature, the aqueous layer was removed and the organic layer concentrated in vacuo. Purification of the residue by flash chromatography (silica gel, 0-20% MeOH/Ethyl acetate) yielded the product.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarming to room temperature
  2. customthe aqueous layer was removed
  3. concentrationthe organic layer concentrated in vacuo
  4. customPurification of the residue by flash chromatography (silica gel, 0-20% MeOH/Ethyl acetate)
  5. customyielded the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-091f504d7bb54ee2a09d75c6ffd00407
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08518969B2

Notizen zur Reaktion

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