StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → HCID 86594426, Verbindung

HRID 1897497
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1897497
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C@@H:4]([NH:8][C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:5][CH2:6]I.[CH3:17][O:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][CH3:22].C(N(CC)CC)C>O1CCOCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C@@H:4]([NH:8][C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:5][CH2:6][N:21]([CH2:20][CH2:19][O:18][CH3:17])[CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 300977(2-Methoxyethyl)(methyl)amineHCID 14394150Methyl (S)-2-(Boc-amino)-4-iodobutanoate

Produkt 1

HCID 86594426HCID 86594426, VerbindungAusbeute 492,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-iodobutyric acid methyl ester (0.200 g, 0.58 mmol), (2-methoxyethyl)-methylamine (0.062 g, 0.70 mmol), and triethylamine (0.41 mL, 2.9 mmol) in dioxane (1 mL) was stirred at 70° C. for 16 hours. The mixture was cooled to room temperature, concentrated under reduced pressure, and dissolved in dichloromethane (20 mL). The solution was washed with water (3×10 mL), brine (10 mL), dried over MgSO4, filtered through Celite, and concentrated under reduced pressure. The tan oil was chromatographed eluting with ether to provide 0.87 g of pale yellow oil (49% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. dissolutiondissolved in dichloromethane (20 mL)
  4. washThe solution was washed with water (3×10 mL), brine (10 mL)
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered through Celite
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure
  8. customThe tan oil was chromatographed
  9. washeluting with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa792e2da13b4b908b8a5ca5ce84bbfb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08518983B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion