StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → 4-(4-Formylpyridin-3-yl)-2-methylbenzonitrile

HRID 1897570
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1897570
[CH3:1][C:2]1[CH:9]=[C:8](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5].Br[C:20]1[CH:21]=[N:22][CH:23]=[CH:24][C:25]=1[CH:26]=[O:27].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH:26]([C:25]1[CH:24]=[CH:23][N:22]=[CH:21][C:20]=1[C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:3]([C:4]#[N:5])=[C:2]([CH3:1])[CH:9]=1)=[O:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27629973-Bromopyridine-4-carboxaldehydeHCID 451585202-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 866748334-(4-Formylpyridin-3-yl)-2-methylbenzonitrileAusbeute 78,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1a (430 mg, 1.769 mmol), 3-bromo-4-pyridinecarboxaldehyde (299 mg, 1.608 mmol), sodium carbonate (2N in water, 1.608 mL, 3.22 mmol), bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (28.2 mg, 0.040 mmol) in DMF (6.432 mL) was heated to 100° C. for 2 hrs. The mixture was quenched with saturated NaHCO3 and extracted with EtOAc two times, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified via Biotage (0-50% EtOAc/heptane; 25M column) giving compound 1b as white solid (280 mg, 78%). LC-MS (M+1) 223.1, t=1.28 min.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with saturated NaHCO3
  2. extractionextracted with EtOAc two times
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified via Biotage (0-50% EtOAc/heptane; 25M column)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ebd6bad38714eeb8ecf4ce25d5ab0e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08519134B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion