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Dichloromethane → 2-chloro-4-[5-chloro-4-(hydroxymethyl)-3-pyridinyl]Benzonitrile

HRID 1897596
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1897596
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[C:8](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5].Br[C:20]1[CH:21]=[N:22][CH:23]=[C:24]([Cl:28])[C:25]=1[CH2:26][OH:27].C(Cl)Cl.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>CN(C=O)C.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([C:20]2[CH:21]=[N:22][CH:23]=[C:24]([Cl:28])[C:25]=2[CH2:26][OH:27])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 44190471(3-Bromo-5-chloropyridin-4-yl)methanolHCID 579261132-Chloro-4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 699384462-chloro-4-[5-chloro-4-(hydroxymethyl)-3-pyridinyl]BenzonitrileAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of 2-Chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzonitrile (320 mg, 1.21 mmol), (3-Bromo-5-chloro-pyridin-4-yl)-methanol (220 mg, 1.21 mmol) and PdCl2(dppf). CH2Cl2 adduct (79 mg, 0.09 mmol) in DMF (4 mL) was added 2M Na2CO3 solution (1.82 ml, 3.64 mmol) under Nitrogen atmosphere. The mixture was stirred and heated at 100° C. for 4 hrs. After letting cool to room temperature, solvent was removed in vacuo. The resulting residue was dissolved in DCM and saturated NH4Cl solution. After extraction with DCM and separation, the combined extracts were concentrated and purified by ISCO 12 g (0-30% EtOAc/Hep) to give 2-Chloro-4-(5-chloro-4-hydroxymethyl-pyridin-3-yl)-benzonitrile (142 mg, 52%) as colorless solid; ESI-MS m/z; 279 [M+1]+, Retention time 1.41 min. 1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 4.66 (s, 2H), 7.53 (d, J==8.0 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.81 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.72 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter letting cool to room temperature
  2. customsolvent was removed in vacuo
  3. dissolutionThe resulting residue was dissolved in DCM
  4. extractionAfter extraction
  5. customwith DCM and separation
  6. concentrationthe combined extracts were concentrated
  7. custompurified by ISCO 12 g (0-30% EtOAc/Hep)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fef05790a8f345eaba76f12dfe4330b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08519134B2

Notizen zur Reaktion

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