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2-Chloro-6-fluorobenzoic acid → HCID 178497001, Verbindung

HRID 1898335
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1898335
[NH2:1][C:2]1[NH:6][C:5]2[C:7]3[CH2:8][C:9]([CH3:19])([CH3:18])[O:10][C:11]=3[C:12]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:13][C:4]=2[N:3]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[Cl:42][C:43]1[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[C:48]([F:52])[C:44]=1[C:45](O)=[O:46]>C1COCC1>[Cl:42][C:43]1[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[C:48]([F:52])[C:44]=1[C:45]([NH:1][C:2]1[NH:6][C:5]2[C:7]3[CH2:8][C:9]([CH3:19])([CH3:18])[O:10][C:11]=3[C:12]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:13][C:4]=2[N:3]=1)=[O:46]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679472-Chloro-6-fluorobenzoic acidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 178497007HCID 178497007, Verbindung

Produkt 1

HCID 178497001HCID 178497001, VerbindungAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-amino-7,7-dimethyl-7,8-dihydro-1H-benzofuro[4,5-d]imidazole-5-carboxylate (1.00 g, 3.81 mmol) in THF (25 mL) was added EDCI.HCl (1.4 g, 7.62 mmol), HOBT (1.00 g, 7.62 mmol), 2-chloro-6-fluorobenzoic acid (1.32 g 7.62 mmol) and TEA (3 mL). The reaction mass was stirred for 18 h. The reaction mass was quenched in water extracted with 10% DCM: methanol. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulphate and concentrated. The obtained crude was purified by column chromatography on basic alumina eluting with 0.7% DCM: MeOH to afford 0.700 g of the desired product. 1HNMR (DMSO-d6): δ 1.43 (s, 6H), 3.02 (s, 2H), 3.58 (s, 3H), 6.08 (bs, 1H), 7.59-7.69 (m, 2H), 7.83 (q, J=6.6 Hz, 1H), 8.14 (bs, 2H); MS [M+H]+: 418.05.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mass was quenched in water
  2. extractionextracted with 10% DCM
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe obtained crude
  6. customwas purified by column chromatography on basic alumina eluting with 0.7% DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-022176e27aff4db89bc1ac7ca7883710
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08519149B2

Notizen zur Reaktion

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