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Dicyclohexylcarbodiimide → N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-D-histidyl-N-[2-(phenylmethoxy)ethyl]-N2-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]glycinamide

HRID 1898979
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1898979
[C:1]([NH:11][C@@H:12]([C:19]([OH:21])=O)[CH2:13][C:14]1[N:18]=[CH:17][NH:16][CH:15]=1)([O:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:2].C1C=C2N=NN(O)C2=CC=1.O.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1.[C:48]1([CH2:54][O:55][CH2:56][CH2:57][NH:58][C:59](=[O:77])[CH2:60][NH:61][CH2:62][C:63]2[CH:68]=[CH:67][C:66]([O:69][CH2:70][C:71]3[CH:76]=[CH:75][CH:74]=[CH:73][CH:72]=3)=[CH:65][CH:64]=2)[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=1>CN(C=O)C>[C:5]1([CH2:4][O:3][C:1]([NH:11][C@@H:12]([C:19]([N:61]([CH2:62][C:63]2[CH:64]=[CH:65][C:66]([O:69][CH2:70][C:71]3[CH:76]=[CH:75][CH:74]=[CH:73][CH:72]=3)=[CH:67][CH:68]=2)[CH2:60][C:59]([NH:58][CH2:57][CH2:56][O:55][CH2:54][C:48]2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=2)=[O:77])=[O:21])[CH2:13][C:14]2[N:18]=[CH:17][NH:16][CH:15]=2)=[O:2])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 70182186N-[2-(Phenylmethoxy)ethyl]-N2-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]glycinamideHCID 178523878Z-D-His-OH

Produkt 1

HCID 178521308N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-D-histidyl-N-[2-(phenylmethoxy)ethyl]-N2-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]glycinamide
Ausbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of CBZ-D-histidine (0.093 g, 0.32 mmol) in DMF (2 mL) was added HOBT hydrate (0.059 g, 0.39 mmol) followed by DCC (0.080 g, 0.39 mmol). A solution of the compound from Step 3 above (0.13 g, 0.32 mmol) in DMF (2 mL) was added and the mixture was stirred overnight at room temperature. The mixture was filtered, and the filtrate was diluted with CHCl3, washed twice with saturated aqueous NaHCO3, brine, dried over MgSO4, and concentrated. Flash chromatography (2-5% MeOH/CHCl3) gave 0.10 g (45%) of the title compound as a white powder; ES-MS 676 (m+1).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. additionthe filtrate was diluted with CHCl3
  3. washwashed twice with saturated aqueous NaHCO3, brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a731391f76aa4670962998a005fc5a41
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05571792

Notizen zur Reaktion

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