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Acetyl chloride → 5-Acetyl-2-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]thiophene

HRID 1899075
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1899075
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[S:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=2[C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:23](Cl)(=[O:25])[CH3:24]>C1C=CC=CC=1.[Ti](Cl)(Cl)(Cl)Cl>[C:23]([C:10]1[S:9][C:8]([C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=2)=[C:12]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=2)[CH:11]=1)(=[O:25])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 103368732-(4-Fluorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)thiophene

Produkt 1

HCID 106431405-Acetyl-2-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]thiophene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24193Titanium TetrachlorideKatalysatorHCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Titanium (IV) chloride (2.7 ml) was added dropwise to a stirred solution of 2-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]thiophene (5 g) and acetyl chloride (2.2 ml) in benzene (50 ml) at 5° to 10° C. The mixture was stirred at ambient temperature for 4 hours, poured into ice-water, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with an aqueous solution of sodium bicarbonate, dried and concentrated. The residue was recrystallized from a mixture of ethanol and ethyl acetate to give pale brown crystals of 5-acetyl-2-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]thiophene (3.7 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with an aqueous solution of sodium bicarbonate
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was recrystallized from a mixture of ethanol and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58ff8d5d259143569ff59977789d45db
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05571810

Notizen zur Reaktion

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