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Allyl iodide → 5-Allyloxy-3,8-dimethylcarbostyril

HRID 1900808
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1900808
[OH:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([CH3:14])[C:6](=[O:13])[NH:7]2.[CH2:15](I)[CH:16]=[CH2:17].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[CH2:17]([O:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([CH3:14])[C:6](=[O:13])[NH:7]2)[CH:16]=[CH2:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11166Allyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 233696243,8-Dimethyl-5-hydroxycarbostyril

Produkt 1

HCID 233695515-Allyloxy-3,8-dimethylcarbostyrilAusbeute 89,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

5-Hydroxy-3,8-dimethylcarbostyril (4 g, 21.16 mmol) and allyl iodide (3.73 g, 22.2 mmol) were dissolved in dimethylformamide (44 ml), to which potassium carbonate (6.1 g, 44.2 mmol) was added, and stirred for 2 hours in a bath at 70° C. The solvent was distilled off, and the residue was dissolved in chloroform, and washed with water. After drying and condensing, the resultant residue was purified by silica gel chromatography (chloroform), and was subjected to recrystallization (chloroform-n-hexane) to obtain 4.32 g of the title compound as pale yellow prisms (89.2%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. distillationThe solvent was distilled off
  3. dissolutionthe residue was dissolved in chloroform
  4. washwashed with water
  5. customAfter drying
  6. customcondensing
  7. customthe resultant residue was purified by silica gel chromatography (chloroform)
  8. customwas subjected to recrystallization (chloroform-n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc2d23a0f92643dc96bfca53f297a996
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05576324

Notizen zur Reaktion

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