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Acetone → HCID 131719649, Verbindung

HRID 1900879
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1900879
[C:1]([C:4]1[N:9]=[CH:8][C:7]([C:10]([NH:12][C:13](=[O:30])[NH:14][C:15]2[CH:29]=[CH:28][C:18]([O:19][CH2:20][C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=2)=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)(=S)[NH2:2].IC.CC(C)=O.C([O-])(=O)C.[NH4+:41]>ClCCl.CO>[C:21]([OH:23])(=[O:22])[CH3:20].[C:1]([C:4]1[N:9]=[CH:8][C:7]([C:10]([NH:12][C:13](=[O:30])[NH:14][C:15]2[CH:29]=[CH:28][C:18]([O:19][CH2:20][C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=2)=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)(=[NH:41])[NH2:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 6328Methyl iodideHCID 517165Ammonium AcetateHCID 23370042HCID 23370042, Verbindung

Produkt 1

HCID 131719649HCID 131719649, VerbindungAusbeute 111,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Example 1, t-butyl 4-[3-(6-thiocarbamoylpyrid-3-ylcarbonyl)ureido]phenoxyacetate (2.73 g) was reacted with iodomethane (13 ml) and acetone (200 ml) and the resultant product was treated with ammonium acetate (6 g), methanol (30 ml) and dichloromethane (30 ml) at ambient temperature. This yielded a crude solid which was collected and washed with methanol and acetone to give the title compound (1.68 g) as an orange solid: m.p. 290°-300° C. (decomposes); NMR Spectrum (DMSO-d6) 1.43 (9H, s), 1.82 (3H, s), 4.62 (2H, s), 6.90 (2H, d), 7.49 (2H, d), 8.29 (1H, d), 8.52 (1H, dd), 9.18 (1H, d) 10.61 (1H, s); Mass Spectrum m/Z 414 (M+H)+ ; Elemental Analysis: calculated for C20H23N5O5. 1.0 CH3CO2H. 0.5 H2O: C, 54.8%; H, 5.85%; N, 14.5%; found: C, 54.6%; H, 6.0%; N, 14.5%

Aufarbeitung

  1. customThis yielded a crude solid which
  2. customwas collected
  3. washwashed with methanol and acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5875644858e4741b13f454250fd5242
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05576334

Notizen zur Reaktion

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