StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Oxalic Acid → HCID 86750000, Verbindung

HRID 1900970
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1900970
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][NH:10][C:11]=2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1.[O:15]=[C:16]1[C:25]2([CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]2)[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[CH2:18][CH2:17]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:37]([OH:42])(=[O:41])[C:38]([OH:40])=[O:39]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[C:37]([OH:42])(=[O:41])[C:38]([OH:40])=[O:39].[NH:10]1[C:11]2[C:7](=[C:6]([O:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][N:28]3[CH2:27][CH2:26][C:25]4([C:24]5[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=5)[CH2:18][CH2:17][C:16]4=[O:15])[CH2:30][CH2:29]3)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:8]=[CH:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 971Oxalic AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 116941694-(3-chloropropoxy)-1H-indoleHCID 212683293,4-Dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,4'-piperidin]-2-one

Produkt 1

HCID 86750000HCID 86750000, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 1-chloro-3-(1H-indole-4-oxy)propane, 3,4-dihydro-2-oxospiro[naphthalene-1(2H),4'-piperidine] and 3 equivalents of potassium carbonate in acetonitrile was heated at reflux for 12 h. The mixture was cooled, diluted with ethyl acetate, and the organic layer was separated and washed with brine. The crude residue was purified by silica gel chromatography (dichloromethane/5% methanol in dichloromethane gradient eluent). The resulting free base was dissolved in ethyl acetate and precipitated with one equivalent of oxalic acid in ethyl acetate, to give the title compound in 37% overall yield. FDMS m/e=388 (M+ of free base).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 12 h
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. customthe organic layer was separated
  4. washwashed with brine
  5. customThe crude residue was purified by silica gel chromatography (dichloromethane/5% methanol in dichloromethane gradient eluent)
  6. dissolutionThe resulting free base was dissolved in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe7af308fb5442afb6ba1b5087868fe2
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05576321

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion