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Triphenylphosphine → 3-[2-Tert-butoxycarbonylamino-3-(3-benzenesulfonyloxy-5-isoxazolyl)propoxy]-5-chloro-1,2-benzoisoxazole

HRID 1901645
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1901645
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]([CH2:12][C:13]1[O:17][N:16]=[C:15]([O:18][S:19]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)(=[O:21])=[O:20])[CH:14]=1)[CH2:10][OH:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:28][C:29]1[CH:30]=[CH:31][C:32]2[O:36][N:35]=[C:34](O)[C:33]=2[CH:38]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>O1CCCC1>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]([CH2:12][C:13]1[O:17][N:16]=[C:15]([O:18][S:19]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)(=[O:20])=[O:21])[CH:14]=1)[CH2:10][O:11][C:34]1[C:33]2[CH:38]=[C:29]([Cl:28])[CH:30]=[CH:31][C:32]=2[O:36][N:35]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 233684952-Tert-butoxycarbonylamino-3-(3-benzenesulfonyloxyisoxazol-5-yl)-1-propanolHCID 178518984HCID 178518984, Verbindung

Produkt 1

HCID 233684903-[2-Tert-butoxycarbonylamino-3-(3-benzenesulfonyloxy-5-isoxazolyl)propoxy]-5-chloro-1,2-benzoisoxazole
Ausbeute 73,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.5 g of 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3-benzenesulfonyloxyisoxazol-5-yl)-1-propanol in 5 ml of tetrahydrofuran are added 0.21 g of 5-chloro-3-hydroxy-1,2-benzoisoxazole, 0.43 g of triphenylphosphine and 0.28 g of diethyl azodicarboxylate with ice-cooling, and they are subjected to reaction at room temperature for 24 hours. Thereafter, the solvent is removed by distillation under reduced pressure. The residue obtained is purified by a column chromatography [eluant:n-hexane:ethyl acetate=4:1], to obtain 0.5 g of oily 3-[2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3-benzenesulfonyloxy-5-isoxazolyl)propoxy]-5-chloro-1,2-benzoisoxazole.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. customthey are subjected to reaction at room temperature for 24 hours
  3. customThereafter, the solvent is removed by distillation under reduced pressure
  4. customThe residue obtained
  5. customis purified by a column chromatography [eluant:n-hexane:ethyl acetate=4:1]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05123b0f23e243eabd95df5d2c350898
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05578627

Notizen zur Reaktion

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