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Thiourea → 4-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzaldehyde

HRID 1902881
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1902881
[CH3:1][C:2]1[CH:6]=[CH:5][N:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13](Cl)=[O:14])=[CH:9][CH:8]=2)[N:3]=1.[H][H].NC(N)=S>C1(C)C(C)=CC=CC=1.[Pd].[O-]S([O-])(=O)=O.[Ba+2]>[CH3:1][C:2]1[CH:6]=[CH:5][N:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]=[O:14])=[CH:9][CH:8]=2)[N:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 2723790ThioureaHCID 22605448HCID 22605448, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 205141004-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzaldehydeAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 16218511Pd barium sulfateKatalysator
HCID 7237
O-Xylene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Using the method of Rosenmund, 88 g of the above 3-methyl-1-(4-chloroformylphenyl)pyrazole are hydrogenated with hydrogen at 140° C. in 900 ml of xylene with the addition of 0.23 g of thiourea and 9 g of Pd/BaSO4 (5%). After cooling to 80° C. and removing the catalyst by filtration, the xylene solution is evaporated to dryness and the precipitated product is recrystallised from a mixture of hexane and toluene, affording 68.3 g of 3-methyl-1-(4-formylphenyl)pyrazole in the form of pale yellow crystals with a melting point of 96°-98° C.

Aufarbeitung

  1. customremoving the catalyst
  2. filtrationby filtration
  3. customthe xylene solution is evaporated to dryness
  4. customthe precipitated product is recrystallised from a mixture of hexane and toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21a605f30a4340f9ac905c4f5f2c5dc2
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04366189

Notizen zur Reaktion

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