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Hydrogen Sulfide → 17beta-Ethylthio-9-fluoro-11beta-hydroxy-17alpha-mercaptoandrosta-1,4-diene-3-one

HRID 1903000
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1903000
[CH2:1]([S:3][C:4]1[C@:5]2([CH2:22][C@H:21]([OH:23])[C@@:20]3([F:24])[C@@H:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]4[C@:18]3([CH3:19])[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:25])[CH:14]=4)[C@@H:7]2[CH2:8][CH:9]=1)[CH3:6])[CH3:2].[SH2:26].B(F)(F)F.CCOCC>ClCCl.C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:2][CH2:1][S:3][C@@:4]1([SH:26])[CH2:9][CH2:8][C@H:7]2[C@H:10]3[C@:20]([F:24])([C@@H:21]([OH:23])[CH2:22][C@:5]12[CH3:6])[C@:18]1([CH3:19])[C:13](=[CH:14][C:15](=[O:25])[CH:16]=[CH:17]1)[CH2:12][CH2:11]3
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 402Hydrogen SulfideHCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 1291771217-Ethylthio-9-fluoro-11beta-hydroxyandrosta-1,4,16-triene-3-one

Produkt 1

HCID 1327444317beta-Ethylthio-9-fluoro-11beta-hydroxy-17alpha-mercaptoandrosta-1,4-diene-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212Chloroform
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-40 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2.0 g of 17-ethylthio-9-fluoro-11β-hydroxyandrosta-1,4,16-triene-3-one in dry dichloromethane (120 ml) was cooled and stirred in a bath at about -40° C. and a slow stream of hydrogen sulfide gas was passed into the solution while boron trifluoride etherate (1.2 ml) was added. After about 3.5 to 4.0 hours, the mixture was diluted with chloroform, warmed to room temperature and washed successively with a dilute sodium bicarbonate solution and water. The solution was dried (anhydrous magnesium sulfate), evaporated and the solid residue crystallized from ethyl acetate to afford 1.4 g of the title compound, melting point 239°-242° C.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperaturewarmed to room temperature
  3. washwashed successively with a dilute sodium bicarbonate solution and water
  4. dry with materialThe solution was dried (anhydrous magnesium sulfate)
  5. customevaporated
  6. customthe solid residue crystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f6eb3123446479288bee69076f69062
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04435326

Notizen zur Reaktion

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