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Sodium hydride → (S)-2-(2-t-butoxycarbonylaminopropylthio)-3-phenylquinoline

HRID 1903234
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1903234
[C:1]1([C:7]2[C:8](=[S:17])[NH:9][C:10]3[C:15]([CH:16]=2)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[H-].[Na+].[H][H].[C:22]([O:26][C:27]([NH:29][C@@H:30]([CH3:43])[CH2:31]OS(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O)=[O:28])([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23]>CN(C)C=O>[C:22]([O:26][C:27]([NH:29][C@@H:30]([CH3:43])[CH2:31][S:17][C:8]1[C:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[N:9]=1)=[O:28])([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 132002063-Phenylquinolin-2-thioneHCID 13200311(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl 4-methylbenzenesulfonateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 13200313(S)-2-(2-t-butoxycarbonylaminopropylthio)-3-phenylquinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Phenylquinolin-2-thione (2.5 g.) was added to a suspension of sodium hydride (0.55 g. of a 50% w/w dispersion in mineral oil) in dimethylformamide (16 ml.) at 0°-5°. When all the hydrogen had evolved, (S)-2-t-butoxycarbonylamino-1-p-toluenesulphonyloxypropane (3.5 g.) was added and the mixture was stirred at ambient temperature for 16 hr. The mixture was then poured into ice-water (160 ml.) and extracted with ethyl acetate (3×50 ml.). The ethyl acetate extract was washed with brine (50 ml.) and then dried (MgSO4). The solvent was evaporated and the residue was crystallised from petroleum ether to give (S)-2-(2-t-butoxycarbonylaminopropylthio)-3-phenylquinoline, m.p. 86°-7°.

Aufarbeitung

  1. customat 0°-5°
  2. extractionextracted with ethyl acetate (3×50 ml.)
  3. extractionThe ethyl acetate extract
  4. washwas washed with brine (50 ml.)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customThe solvent was evaporated
  7. customthe residue was crystallised from petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4e802de81e54b4794cce991d53bb269
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04435405

Notizen zur Reaktion

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