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Ethyl bromoacetate → Ethyl 2-oxo-4-phenoxy-3-benzothiazolineacetate

HRID 1903737
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1903737
[O:1]=[C:2]1[NH:6][C:5]2[C:7]([O:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:4]=2[S:3]1.Br[CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[O:1]=[C:2]1[N:6]([CH2:19][C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[C:5]2[C:7]([O:11][C:12]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:4]=2[S:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 130970844-Phenoxy-1,3-benzothiazol-2(3H)-one

Produkt 1

HCID 13097085Ethyl 2-oxo-4-phenoxy-3-benzothiazolineacetateAusbeute 73,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-oxo-4-phenoxybenzothiazoline (2.0 g), ethyl bromoacetate (1.7 g), potassium carbonate (1.4 g) in acetone (30 ml) was refluxed for an hour with stirring. After the resultant mixture was filtered, the filtrate was concentrated under reduced pressure to give a residue, which was recrystallized from a mixture of ethanol and n-hexane to give crystalline ethyl 2-oxo-4-phenoxy-3-benzothiazolineacetate (2.0 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for an hour
  2. filtrationAfter the resultant mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customto give a residue, which
  5. customwas recrystallized from a mixture of ethanol and n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1729a752dcda40d39eb7612fde19f682
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04438126

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