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1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2-bromoethyl)- → 5-(2-Phthalimidoethylamino)-1,3,6-trimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

HRID 1903784
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1903784
[NH2:1][C:2]1[C:3](=[O:12])[N:4]([CH3:11])[C:5](=[O:10])[N:6]([CH3:9])[C:7]=1[CH3:8].Br[CH2:14][CH2:15][N:16]1[C:20](=[O:21])[C:19]2=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=[C:18]2[C:17]1=[O:26].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[C:17]1(=[O:26])[N:16]([CH2:15][CH2:14][NH:1][C:2]2[C:3](=[O:12])[N:4]([CH3:11])[C:5](=[O:10])[N:6]([CH3:9])[C:7]=2[CH3:8])[C:20](=[O:21])[C:19]2=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=[C:18]12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 113251H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2-bromoethyl)-HCID 11430Potassium CarbonateHCID 816935AB-323/25048145

Produkt 1

HCID 128188675-(2-Phthalimidoethylamino)-1,3,6-trimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

24.7 g. 5-Amino-1,3,6-trimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione, 44.5 g. N-(2-bromoethyl)-phthalimide and 30.2 g. potassium carbonate are stirred in 450 ml. acetonitrile for 4 days in an autoclave at 110° to 130° C. The inorganic salts are filtered off with suction and the filtrate is evaporated. The residue is purified over silica gel using ethyl acetate as elution agent. There are obtained 13.7 g. (27% of theory) of the desired product in the form of colorless crystals; m.p. 178°-180° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe inorganic salts are filtered off with suction
  2. customthe filtrate is evaporated
  3. customThe residue is purified over silica gel
  4. washas elution agent
  5. customThere are obtained 13.7 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd3a4f9b806f476f8e289f9a8122318e
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04438128

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