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4-hydrazino-2-methylmercapto-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine → 7-(2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

HRID 1904113
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1904113
[NH:1]([C:3]1[C:4]2[CH:13]=[CH:12][N:11]([C@@H:14]3[O:34][C@H:33]([CH2:35][O:36][CH2:37][C:38]4[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=4)[C@@H:24]([O:25][CH2:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)[C@@H:15]3[O:16][CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[C:5]=2[N:6]=[C:7](SC)[N:8]=1)N>[Ni].C(O)C>[CH2:17]([O:16][C@H:15]1[C@H:24]([O:25][CH2:26][C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[C@@H:33]([CH2:35][O:36][CH2:37][C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=2)[O:34][C@H:14]1[N:11]1[C:5]2[N:6]=[CH:7][N:8]=[C:3]([NH2:1])[C:4]=2[CH:13]=[CH:12]1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 228216904-hydrazino-2-methylmercapto-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 130762157-(2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amineAusbeute 76,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysator2×HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 48 g of 4-hydrazino-2-methylmercapto-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 500 ml of ethanol, and 100 g of Raney nickel suspension is stirred and heated under reflux for one hour. An additional 100 g of Raney nickel is added and stirring and heating is continued for two hours. The hot suspension is filtered and the filter cake is washed with ethyl acetate. The combined dried filtrates are evaporated in vacuo to 43 g of dark syrup. Chromatography of this material over silica gel with ethyl acetate provides 33 g of pure 7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine. The same compound may also be obtained by hydrogenolysis of 4-hydrazine-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine with Raney nickel.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for one hour
  3. stirringstirring
  4. temperatureheating
  5. filtrationThe hot suspension is filtered
  6. washthe filter cake is washed with ethyl acetate
  7. customare evaporated in vacuo to 43 g of dark syrup

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8d39b0bb81848028e4d65d8bc70ab73
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04439604

Notizen zur Reaktion

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