StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Hydroxide → HCID 178420714, Verbindung

HRID 1904673
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1904673
[C:1]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)[O:10][CH2:11][C:12]1[CH:21]=[CH:20][C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[N:13]=1)#[N:2].[N-:25]=[N+:26]=[N-:27].[Na+].[Cl-].[NH4+].[OH-].[Na+]>CN(C)C=O>[N:13]1[C:14]2[C:19](=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:20]=[CH:21][C:12]=1[CH2:11][O:10][C:9]1[CH:8]=[C:7]([CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[O:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][C:1]1[NH:27][N:26]=[N:25][N:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 33557Sodium AzideHCID 145017112-[3-(3-Cyanopropoxy)phenoxymethyl]quinoline

Produkt 1

HCID 178420714HCID 178420714, VerbindungAusbeute 90,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4.4 g of 2-[3-(3-cyanopropoxy)phenoxymethyl]quinoline, 2.6 g of sodium azide and 2.1 g of ammonium chloride in 35 ml of dry dimethylformamide was heated at 140° C. for 18 hours. The reaction mixture was poured onto ice. A solution of 20 ml of 1N sodium hydroxide was added and the solution was extracted twice with ethyl acetate. Concentrated hydrochloric acid was added to acidify the aqueous portion. This was extracted twice with ethyl acetate, dried and evaporated to give 4.5 g of a tan solid. Recrystallization from ethyl acetate gave 1.5 g of pure product of m.p. 147°-149° C.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was poured onto ice
  2. extractionthe solution was extracted twice with ethyl acetate
  3. additionConcentrated hydrochloric acid was added
  4. extractionThis was extracted twice with ethyl acetate
  5. customdried
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b5de536aa1742449d837c0697be0793
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04839369

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion