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Ethyl cyclohexanoate → 3,7-dihydro-3-methyl-7-([5-cyclohexyl-1,2,4-oxadiazole-3-yl]methyl)-1H-purine-2,6-dione

HRID 1904905
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1904905
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[N:9]=[CH:8][N:7]([CH2:11][C:12](=[N:14][OH:15])[NH2:13])[C:6]=2[C:5](=[O:16])[NH:4][C:3]1=[O:17].[Na].[CH:19]1([C:25](OCC)=O)[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1>C(O)C>[CH3:1][N:2]1[C:10]2[N:9]=[CH:8][N:7]([CH2:11][C:12]3[N:13]=[C:25]([CH:19]4[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]4)[O:15][N:14]=3)[C:6]=2[C:5](=[O:16])[NH:4][C:3]1=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 18686Ethyl cyclohexanoateHCID 5360545SodiumHCID 537117962-(3-Methyl-xanthine-7-yl)acetamidoxime

Produkt 1

HCID 147484583,7-dihydro-3-methyl-7-([5-cyclohexyl-1,2,4-oxadiazole-3-yl]methyl)-1H-purine-2,6-dioneAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 2.38 g of 2-(3-methyl-xanthine-7-yl)acetamidoxime in 25 ml of ethanol is admixed with a solution of 0.46 g of metallic sodium in 25 ml of ethanol and 3.02 g of ethyl cyclohexane carboxylate. The reaction mixture is heated to boiling under stirring for 10 hours, then evaporated. The residue is admixed with water and the pH is adjusted to 7. The precipitate is crystallized from aqueous ethanol. Thus 2.51 g of 3,7-dihydro-3-methyl-7-([5-cyclohexyl-1,2,4-oxadiazole-3-yl]methyl)-1H-purine-2,6-dione are obtained, m.p.: 245°-248° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is heated
  2. customevaporated
  3. customThe precipitate is crystallized from aqueous ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21fc83428b274d28a216df1e6e05e9c6
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04840949

Notizen zur Reaktion

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