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Methanol → 3'-O-Methyladenosine

HRID 1905361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1905361
[C@@H:1]1([N:10]2[C:19]3[N:18]=[CH:17][N:16]=[C:14]([NH2:15])[C:13]=3[N:12]=[CH:11]2)[O:9][C@H:6]([CH2:7][OH:8])[C@@H:4]([OH:5])[C@H:2]1[OH:3].CO.O.O.[Sn](Cl)(Cl)(Cl)Cl.[N+](=[CH2:31])=[N-]>COCCOC>[CH3:31][O:3][C@@H:2]1[C@H:4]([OH:5])[C@@H:6]([CH2:7][OH:8])[O:9][C@H:1]1[N:10]1[C:19]2[N:18]=[CH:17][N:16]=[C:14]([NH2:15])[C:13]=2[N:12]=[CH:11]1.[CH3:31][O:5][C@@H:4]1[C@@H:6]([CH2:7][OH:8])[O:9][C@@H:1]([N:10]2[C:19]3[N:18]=[CH:17][N:16]=[C:14]([NH2:15])[C:13]=3[N:12]=[CH:11]2)[C@@H:2]1[OH:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 9550DiazomethaneHCID 60961AdenosineHCID 85782573Tin tetrachloride dihydrate

Produkt 2

HCID 825303'-O-MethyladenosineHCID 1022132'-O-Methyladenosine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10 g of adenosine was suspended in 2 l of 1 mmole methanol solution of tin chloride dihydrate. 500 ml of 0.4-0.5M 1,2-dimethoxyethane solution of diazomethane was added to the solution with stirring. After stirring for 2 hours at room temperature, the solution was evaporated to dryness under reduced pressure. The residue was purified by ion exchange column chromatography and recrystallized from ethanol to give 2'-O-methyladenosine (Compound 1) and 3'-O-methyladenosine (Compound 2).

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring for 2 hours at room temperature
  2. customthe solution was evaporated to dryness under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by ion exchange column chromatography
  4. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd07f975e6fe43e2bfd51b9b82a6ce11
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04843066

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