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Sodium Bicarbonate → Ethyl 7-(3-acetylamino-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate

HRID 1905924
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1905924
Cl[C:2]1[N:11]=[C:10]2[C:5]([C:6](=[O:20])[C:7]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[CH:8][N:9]2[CH:12]2[CH2:14][CH2:13]2)=[CH:4][C:3]=1[F:21].[C:22]([NH:25][CH:26]1[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27]1)(=[O:24])[CH3:23].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(#N)C>[C:22]([NH:25][CH:26]1[CH2:30][CH2:29][N:28]([C:2]2[N:11]=[C:10]3[C:5]([C:6](=[O:20])[C:7]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[CH:8][N:9]3[CH:12]3[CH2:14][CH2:13]3)=[CH:4][C:3]=2[F:21])[CH2:27]1)(=[O:24])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5227153-AcetamidopyrrolidineHCID 11722954Ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 13456047Ethyl 7-(3-acetylamino-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylateAusbeute 93,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate (1.24 g), 3-acetylaminopyrrolidine (563 mg), sodium bicarbonate (437 mg) and acetonitrile (40 ml) was refluxed for 30 minutes. After evaporation to dryness under reduced pressure, water was added to the residue. The resulting crystals were filtered and recrystallized from ethanolisopropyl ether to give ethyl 7-(3-acetylamino-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate (1.50 g), m.p. 246°-248° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 30 minutes
  2. customAfter evaporation to dryness under reduced pressure, water
  3. additionwas added to the residue
  4. filtrationThe resulting crystals were filtered
  5. customrecrystallized from ethanolisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a84edf6fccf43d1bf17371d83cc03aa
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04649144

Notizen zur Reaktion

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