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Pyridine → Ethyl N-(6-fluoro-2-methoxyquinoxalin-3-yl)carbamate

HRID 1907443
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1907443
[NH2:1][C:2]1[C:3]([O:13][CH3:14])=[N:4][C:5]2[C:10]([N:11]=1)=[CH:9][C:8]([F:12])=[CH:7][CH:6]=2.Cl[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17].N1C=CC=CC=1>ClCCl>[F:12][C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=1)[N:4]=[C:3]([O:13][CH3:14])[C:2]([NH:1][C:16](=[O:17])[O:18][CH2:19][CH3:20])=[N:11]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 669182127-Fluoro-3-methoxyquinoxalin-2-amine

Produkt 1

HCID 66917965Ethyl N-(6-fluoro-2-methoxyquinoxalin-3-yl)carbamateAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Amino-6-fluoro-2-methoxyquinoxaline (580 mg, 3.00 mmol) and ethyl chloroformate (391 mg, 3.60 mmol) were dissolved in dichloromethane (50 ml) at room temperature and thereto pyridine (285 mg, 3.60 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature for 10 hours and concentrated under the reduced pressure to remove the solvent, and purified by SiO2 column chromatography. Extraction of the residue with a n-hexane:ethyl acetate (3:1) mixture and concentration gave 740 mg of the titled compound (yield, 93%).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under the reduced pressure
  2. customto remove the solvent
  3. custompurified by SiO2 column chromatography
  4. extractionExtraction of the residue
  5. concentrationwith a n-hexane:ethyl acetate (3:1) mixture and concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bcef14c8be044678df722ddea81096a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598173B2

Notizen zur Reaktion

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