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Diethyl Malonate → HCID 57950225, Verbindung

HRID 1907679
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1907679
Cl[C:2]1[C:7]([Cl:8])=[CH:6][C:5]([Cl:9])=[CH:4][N:3]=1.[C:10]([O:18][CH2:19][CH3:20])(=[O:17])[CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CS(C)=O>[Cl:8][C:7]1[C:2]([CH:11]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[C:10]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[N:3][CH:4]=[C:5]([Cl:9])[CH:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7761Diethyl MalonateHCID 10796Cesium carbonateHCID 276662,3,5-Trichloropyridine

Produkt 1

HCID 57950225HCID 57950225, VerbindungAusbeute 92,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4.56 g 2,3,5-trichloropyridine, 8.80 g of diethyl malonate, 30 ml of dimethyl sulfoxide and 17.9 g of cesium carbonate was stirred for 8 hours at 110° C. under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, then, to this was added ice water, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine twice, and dried over anhydrous magnesium sulfate, then, concentrated under reduced pressure. 7.45 g of the resultant residue was subjected to silica gel column chromatography, to obtain 7.08 g of diethyl (3,5-dichloro-2-pyridyl)malonate.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine twice
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5210a6422ed54d89b1bd27c2ab05e64a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598176B2

Notizen zur Reaktion

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