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Potassium Carbonate → (R)-Methyl 4-((3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl)methyl)benzoate

HRID 1907691
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1907691
Br[CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:13][N:14]([CH3:20])[C@@H:15]1[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>COCCOC.C(Cl)Cl>[CH3:13][N:14]([CH3:20])[C@@H:15]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([CH2:2][C:3]2[CH:12]=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:5][CH:4]=2)[CH2:16]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 256687Methyl 4-(bromomethyl)benzoateHCID 2758521(3R)-(+)-3-(Dimethylamino)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 59737485(R)-Methyl 4-((3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl)methyl)benzoateAusbeute 98,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-(bromomethyl)benzoate 5 (0.5 g, 2.2 mmol), (R)—N,N-dimethylpyrrolidin-3-amine (0.523 g, 4.6 mmol) and potassium carbonate (0.392 g, 2.8 mmol) were stirred at room temperature for 18 h in ethyleneglycol dimethylether (3 mL) then diluted with DCM (20 mL), washed with brine, dried over MgSO4 and concentrated to give title compound 6 (0.57 g, 96% yield).

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab00485a397446c3a5043b0af93e6af6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598168B2

Notizen zur Reaktion

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