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Trifluoroacetic acid → (R)-N-(2-Amino-5-(thiophen-2-yl)phenyl)-4-((3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl)methyl)benzamide

HRID 1907694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1907694
[CH3:1][N:2]([CH3:37])[C@@H:3]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:8][C:9]2[CH:36]=[CH:35][C:12]([C:13]([NH:15][C:16]3[CH:21]=[C:20]([C:22]4[S:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=4)[CH:19]=[CH:18][C:17]=3[NH:27]C(=O)OC(C)(C)C)=[O:14])=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:4]1.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl>[NH2:27][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:22]2[S:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)=[CH:21][C:16]=1[NH:15][C:13](=[O:14])[C:12]1[CH:35]=[CH:36][C:9]([CH2:8][N:5]2[CH2:6][CH2:7][C@@H:3]([N:2]([CH3:1])[CH3:37])[CH2:4]2)=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 59737389(R)-tert-Butyl 2-(4-((3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl)methyl)benzamido)-4-(thiophen-2-yl)phenylcarbamate

Produkt 1

HCID 16752709(R)-N-(2-Amino-5-(thiophen-2-yl)phenyl)-4-((3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl)methyl)benzamideAusbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 8 (0.198 g, 0.38 mmol) in DCM (3 mL) was added neat trifluoroacetic acid (1 mL). The solution was allowed to stir at room temperature for 90 min, concentrated (without heating), taken up in AcOEt, washed with saturated aqueous NaHCO3, brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated to give title compound 9 (0.038 g, 24% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. temperature(without heating)
  3. washwashed with saturated aqueous NaHCO3, brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc36136af9544172acc5b399c2aa2c67
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598168B2

Notizen zur Reaktion

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