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Triethylamine → (4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)(spiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4,4'-piperidine]-1'-yl)methanone

HRID 1908146
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1908146
[CH:1]1[N:9]2[C:4]([C:5]3([CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]3)[O:6][C:7]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:8]=32)=[CH:3][CH:2]=1.[F:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24](O)=[O:25])=[CH:22][C:21]=1[C:29]([F:32])([F:31])[F:30].C(N(CC)CC)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C>[F:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24]([N:16]2[CH2:17][CH2:18][C:5]3([O:6][C:7]4[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:8]=4[N:9]4[CH:1]=[CH:2][CH:3]=[C:4]34)[CH2:14][CH2:15]2)=[O:25])=[CH:22][C:21]=1[C:29]([F:30])([F:31])[F:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 5222684-Fluoro-3-(trifluoromethyl)benzoic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 58550727Spiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4,4'-piperidine]

Produkt 1

HCID 58550866
(4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)(spiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4,4'-piperidine]-1'-yl)methanone
Ausbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Spiro[piperidine-4,4′-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine] (100 mg, 0.361 mmol), 4-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzoic acid (75.2 mg, 0.361 mmol), and triethylamine (110 mg, 151 μL, 1.08 mmol) were combined in DMF (3 mL) and HATU (137 mg, 0.361 mmol) was added. The reaction was stirred at room temperature for 1 h and was concentrated. The residue was purified by column chromatography (silica gel: 0-50% ethyl acetate in hexanes) to give (4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)(spiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4,4′-piperidine]-1′-yl)methanone (113 mg, 73%). ESI-MS m/z calc. 430.1. found 431.1 (M+1)+; Retention time: 2.24 minutes (4 min run).

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated
  2. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel: 0-50% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a31d32b159f84996b81270a23c848709
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598164B2

Notizen zur Reaktion

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