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Hydrochloric Acid → 5-{1-[(2,5-difluorophenyl)acetyl]-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl}-7-(4-piperidinyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

HRID 1910006
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1910006
[NH2:1][C:2]1[C:3]2[C:10]([C:11]3[CH:12]=[C:13]4[C:17](=[CH:18][CH:19]=3)[N:16]([C:20](=[O:30])[CH2:21][C:22]3[CH:27]=[C:26]([F:28])[CH:25]=[CH:24][C:23]=3[F:29])[CH2:15][CH2:14]4)=[CH:9][N:8]([CH:31]3[CH2:36][CH2:35][N:34](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:33][CH2:32]3)[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.Cl.C1(N)C(F)=C(F)C(F)=C(N)C=1F.Cl.Cl>O1CCOCC1>[F:29][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([F:28])=[CH:27][C:22]=1[CH2:21][C:20]([N:16]1[C:17]2[C:13](=[CH:12][C:11]([C:10]3[C:3]4[C:2]([NH2:1])=[N:7][CH:6]=[N:5][C:4]=4[N:8]([CH:31]4[CH2:32][CH2:33][NH:34][CH2:35][CH2:36]4)[CH:9]=3)=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:14][CH2:15]1)=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 149026Tetrafluoro-m-phenylenediamine dihydrochlorideHCID 668236061,1-dimethylethyl 4-(4-amino-5-{1-[(2,5-difluorophenyl)acetyl]-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 668236445-{1-[(2,5-difluorophenyl)acetyl]-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl}-7-(4-piperidinyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amineAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 1,1-dimethylethyl 4-(4-amino-5-{1-[(2,5-difluorophenyl)acetyl]-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-1-piperidinecarboxylate (180 mg, 0.306 mmol) was added HCl (4 mL, 16.00 mmol) 4M in dioxane. The reaction was let stir at room temp overnight. The reaction was concentrated then diluted with diethyl ether and filtered to isolate 5-{1-[(2,5-difluorophenyl)acetyl]-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl}-7-(4-piperidinyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (140 mg, 0.249 mmol, 82% yield) as a light yellow solid as the dihydrochloride salt. LC/MS (ES) m/z=489.0 [M+H]+. 1H NMR (400 MHz, METHANOL-d4) δ 8.39 (s, 1H), 8.24 (d, J=8.34 Hz, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.32-7.37 (m, 1H), 7.04-7.20 (m, 3H), 5.08-5.18 (m, 1H), 4.36 (t, J=8.46 Hz, 2H), 3.99 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.65 (d, J=13.89 Hz, 2H), 3.36-3.40 (m, 2H), 2.41-2.53 (m, 2H), 2.37 (d, 2H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. additionthen diluted with diethyl ether
  3. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39d3a88f0d8342a3bb72973e02ba3698
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598156B2

Notizen zur Reaktion

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