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Potassium Hydroxide → N-[Pyrrolidin-3-yl]-6-methyl-2-(1-oxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine

HRID 1910461
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1910461
C(OC([N:11]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]([NH:16][C:17]2[C:22]3[S:23][C:24]([CH3:26])=[CH:25][C:21]=3[N:20]=[C:19]([N:27]3[CH2:33][C:32]4[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][C:31]=4[S:30](=[O:38])[CH2:29][CH2:28]3)[N:18]=2)[CH2:12]1)=O)C1C=CC=CC=1.[OH-].[K+]>CO>[NH:11]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]([NH:16][C:17]2[C:22]3[S:23][C:24]([CH3:26])=[CH:25][C:21]=3[N:20]=[C:19]([N:27]3[CH2:33][C:32]4[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][C:31]=4[S:30](=[O:38])[CH2:29][CH2:28]3)[N:18]=2)[CH2:12]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 86680739Benzyl 3-{[2-(1-oxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)-6-methylthienopyrimidin-4-yl]amino}-pyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 71548934N-[Pyrrolidin-3-yl]-6-methyl-2-(1-oxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of benzyl-3-{[2-(1-oxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)-6-methylthienopyrimidin-4-yl]amino}-pyrrolidine-1-carboxylate (300 mg, 0.55 mmol) in methanol (5 mL) was added an aqueous solution of potassium hydroxide (40%, 5 mL). The suspension was heated under reflux for 30 minutes. The organic solvent was removed by concentration in vacuo. The residue was purified by preparative HPLC to afford the pure product as a white solid. MS obsd. (ESI+) [(M+H)+] 414, 1H NMR (METHANOL-d4) δ ppm 7.73 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.68 (d, J=7.1 Hz, 1H), 7.37-7.52 (m, 2H), 6.77-6.85 (m, 1H), 5.19 (d, J=15.4 Hz, 1H), 4.79-4.97 (m, 3H), 4.71 (br. s., 1H), 3.44 (d, J=3.0 Hz, 2H), 3.25-3.38 (m, 2H), 3.21 (d, J=5.8 Hz, 1H), 3.02-3.13 (m, 1H), 2.54 (s, 3H), 2.34 (td, J=12.9, 6.9 Hz, 1H), 1.95-2.07 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe suspension was heated
  2. temperatureunder reflux for 30 minutes
  3. customThe organic solvent was removed by concentration in vacuo
  4. customThe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13a44d9b26b6475f901e6425653af0b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08604019B2

Notizen zur Reaktion

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