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2-(Chloroacetyl)thiophene → 3-(((3,4-Difluorophenyl)(phenyl)methoxy)carbonyl)-1-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride

HRID 1910512
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1910512
[N:1]12[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[CH:3]([C:9]([O:11][CH:12]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[C:21]([F:26])[CH:20]=1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:10])[CH2:2]2.[Cl:27][CH2:28][C:29]([C:31]1[S:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)=[O:30]>C(OCC)(=O)C>[Cl-:27].[F:26][C:21]1[CH:20]=[C:19]([CH:12]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[O:11][C:9]([CH:3]2[CH:4]3[CH2:5][CH2:6][N+:1]([CH2:28][C:29](=[O:30])[C:31]4[S:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=4)([CH2:8][CH2:7]3)[CH2:2]2)=[O:10])[CH:24]=[CH:23][C:22]=1[F:25]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27579252-(Chloroacetyl)thiopheneHCID 70925855(3,4-Difluorophenyl)(phenyl)methyl quinuclidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 866729463-(((3,4-Difluorophenyl)(phenyl)methoxy)carbonyl)-1-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chlorideAusbeute 21,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3,4-difluorophenyl)(phenyl)methyl quinuclidine-3-carboxylate (65 mg, 0.18 mmol) in ethyl acetate (3 ml), 2-chloro-1-(thiophen-2-yl)ethanone (29.2 mg, 0.18 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature overnight. The solvent was removed under vacuum, and the residue was taken up with diethyl ether and filtered to give 3-(((3,4-difluorophenyl)(phenyl)methoxy)carbonyl)-1-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (20 mg, mixture of diastereoisomers).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under vacuum
  2. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f77115a89afd40a8afc2ba17a3e8edac
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08604015B2

Notizen zur Reaktion

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