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Sodium Hydroxide → 2-(1H-pyrazol-4-yl)-N-(pyridin-2-yl)thiazol-4-amine

HRID 1910848
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1910848
COC1C=CC(C[N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[S:14][CH:15]=[C:16]([NH:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][N:20]=4)[N:17]=3)[CH:10]=[N:9]2)=CC=1.[OH-].[Na+]>C(O)(C(F)(F)F)=O>[NH:9]1[CH:10]=[C:11]([C:13]2[S:14][CH:15]=[C:16]([NH:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][N:20]=3)[N:17]=2)[CH:12]=[N:8]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67344078N-(2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-yl)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 532590302-(1H-pyrazol-4-yl)-N-(pyridin-2-yl)thiazol-4-amineAusbeute 61,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to Scheme 1 Step 10: A solution of N-(2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-yl)pyridin-2-amine (0.39 mmol, 143 mg) in TFA (2 mL) was microwaved for 10 minutes at 120° C. The reaction mixture was neutralized with a solution of NaOH (1 M) and was extracted with DCM. The organic phase was dried over MgSO4, was filtered and was concentrated. The resulting crude product was purified by flash chromatography over silica gel using DCM/EtOH/NH3 (100:0:0 to 90:9:1) as eluent to yield 2-(1H-pyrazol-4-yl)-N-(pyridin-2-yl)thiazol-4-amine (0.24 mmol, 58 mg, 61%) as an orange solid.

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with DCM
  2. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  3. filtrationwas filtered
  4. concentrationwas concentrated
  5. customThe resulting crude product was purified by flash chromatography over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44587745a4cf4994a2e4a1936fb4ff94
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08604033B2

Notizen zur Reaktion

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