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Potassium Carbonate → 8-Ethynyl-10a-(4-methoxyphenyl)-2,3,10,10a-tetrahydro-1H,5H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2-d]pyrazin-5-one

HRID 1910945
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1910945
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]23[NH:27][CH2:26][CH2:25][N:10]2[C:11](=[O:24])[C:12]2[N:13]([C:15]([C:18]#[C:19][Si](C)(C)C)=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:14]3)=[CH:5][CH:4]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO.C(Cl)Cl>[C:18]([C:15]1[N:13]2[CH2:14][C:9]3([C:6]4[CH:7]=[CH:8][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=4)[NH:27][CH2:26][CH2:25][N:10]3[C:11](=[O:24])[C:12]2=[CH:17][CH:16]=1)#[CH:19]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 6736846710a-(4-methoxyphenyl)-8-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,3,10,10a-tetrahydro-1H,5H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2-d]pyrazin-5-one

Produkt 1

HCID 866570858-Ethynyl-10a-(4-methoxyphenyl)-2,3,10,10a-tetrahydro-1H,5H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2-d]pyrazin-5-oneAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 10a-(4-methoxyphenyl)-8-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,3,10,10a-tetrahydro-1H,5H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2-d]pyrazin-5-one (84 mg, 0.22 mmol) in methanol (5 mL) was added potassium carbonate (60 mg, 0.43 mmol). The suspension was stirred at room temperature until the reaction was complete (monitored by LCMS). The solid was suspended in CH2Cl2, filtered and concentrated in vacuo to give a residue that was purified by flash chromatography (Biotage SP4, 12 g cartridge, CH2Cl2 3CV, gradient 0-10% MeOH in CH2Cl2 10CV). To give 8-Ethynyl-10a-(4-methoxyphenyl)-2,3,10,10a-tetrahydro-1H,5H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2-d]pyrazin-5-one as a yellow solid (60 mg, yield 89%). ESI-MI m/z [M+H]+ 308.0.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customto give a residue that
  4. customwas purified by flash chromatography (Biotage SP4, 12 g cartridge, CH2Cl2 3CV, gradient 0-10% MeOH in CH2Cl2 10CV)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0005715d273e45d889ca84a4d370c8f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08604034B2

Notizen zur Reaktion

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