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Trifluoroacetic acid → 3-Methyl-1,6-diazaspiro[3,5]nonane-1-carboxylic acid 1-benzyl ester

HRID 1912394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1912394
C(OC([N:8]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25][C:10]2([N:13]([C:14]([O:16][CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)=[O:15])[CH2:12][CH:11]2[CH3:24])[CH2:9]1)=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O.[OH-].[Na+]>C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:17]([O:16][C:14]([N:13]1[C:10]2([CH2:25][CH2:26][CH2:27][NH:8][CH2:9]2)[CH:11]([CH3:24])[CH2:12]1)=[O:15])[C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 582933041-Benzyl 6-tert-butyl 3-methyl-1,6-diazaspiro[3.5]nonane-1,6-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 582933243-Methyl-1,6-diazaspiro[3,5]nonane-1-carboxylic acid 1-benzyl esterAusbeute 189 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212Chloroform
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of an optically-active compound of 3-methyl-1,6-diazaspiro[3,5]nonane-1,6-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 6-tert-butyl ester (78 mg) in chloroform (2 ml) cooled to 4° C. was added trifluoroacetic acid (0.4 ml), and the mixture was warmed to room temperature and stirred for additional 1 hour. The reaction mixture was basified by the addition of 1M aqueous sodium hydroxide solution, and extracted with chloroform. The separated organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give the titled compound (108 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform
  2. washThe separated organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2820a1e91be43fcbdb198071a7af4c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609647B2

Notizen zur Reaktion

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