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3-methyl-6-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1,6-diazaspiro[3.5]nonane-1-carboxylic acid benzyl ester → 4-(3-methyl-1,6-diazaspiro[3.5]non-6-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

HRID 1912396
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1912396
C(OC([N:11]1[C:14]2([CH2:19][CH2:18][CH2:17][N:16]([C:20]3[C:21]4[CH:28]=[CH:27][NH:26][C:22]=4[N:23]=[CH:24][N:25]=3)[CH2:15]2)[CH:13]([CH3:29])[CH2:12]1)=O)C1C=CC=CC=1>CO.O1CCCC1.[C].[Pd]>[CH3:29][CH:13]1[C:14]2([CH2:19][CH2:18][CH2:17][N:16]([C:20]3[C:21]4[CH:28]=[CH:27][NH:26][C:22]=4[N:23]=[CH:24][N:25]=3)[CH2:15]2)[NH:11][CH2:12]1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 582932883-methyl-6-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1,6-diazaspiro[3.5]nonane-1-carboxylic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 582933114-(3-methyl-1,6-diazaspiro[3.5]non-6-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidineAusbeute 89,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of an optically-active compound of 3-methyl-6-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1,6-diazaspiro[3.5]nonane-1-carboxylic acid benzyl ester (46 mg) in methanol/tetrahydrofuran (1.8 ml/1.8 ml) was added 10% palladium carbon (15 mg), and the mixture was hydrogenated under 4 atmospheres for 14 hours. The mixture was filtered through Celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give the titled compound (27 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f1e8f2ba8504641b9396c8b46c4bee7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609647B2

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