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6-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1,6-diazaspiro[3.5]nonane-1-carboxylic acid benzyl ester → 4-(1,6-diazaspiro[3.5]non-6-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

HRID 1912405
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1912405
C(OC([N:11]1[C:14]2([CH2:19][CH2:18][CH2:17][N:16]([C:20]3[C:21]4[CH:28]=[CH:27][NH:26][C:22]=4[N:23]=[CH:24][N:25]=3)[CH2:15]2)[CH2:13][CH2:12]1)=O)C1C=CC=CC=1>CO.O1CCCC1.[C].[Pd]>[NH:11]1[C:14]2([CH2:19][CH2:18][CH2:17][N:16]([C:20]3[C:21]4[CH:28]=[CH:27][NH:26][C:22]=4[N:23]=[CH:24][N:25]=3)[CH2:15]2)[CH2:13][CH2:12]1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 582933616-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1,6-diazaspiro[3.5]nonane-1-carboxylic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 582933334-(1,6-diazaspiro[3.5]non-6-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidineAusbeute 94,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of an optically-active compound of 6-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1,6-diazaspiro[3.5]nonane-1-carboxylic acid benzyl ester (2.55 g) in methanol/tetrahydrofuran (51 ml/51 ml) was added 20% palladium carbon (510 mg), and the mixture was hydrogenated under 4 atmospheres for 5 hours. The mixture was filtered through Celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was slurry-washed with diisopropyl ether (30 ml) to give the titled compound (1.55 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. washThe resulting residue was slurry-washed with diisopropyl ether (30 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ac758042c044fb8bd742b99172ae151
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609647B2

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