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3-cyclopropylpropanoyl Chloride → 3-cyclopropyl-N-(3-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)propanamide

HRID 1912923
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1912923
[CH:1]1([CH2:4][CH2:5][C:6](Cl)=[O:7])[CH2:3][CH2:2]1.[CH:9]([C:12]1[C:13]([NH2:21])=[N:14][N:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[N:17][C:16]=12)([CH3:11])[CH3:10]>C(Cl)Cl.N1C=CC=CC=1>[CH:1]1([CH2:4][CH2:5][C:6]([NH:21][C:13]2[C:12]([CH:9]([CH3:11])[CH3:10])=[C:16]3[N:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][N:15]3[N:14]=2)=[O:7])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 117080633-cyclopropylpropanoyl ChlorideHCID 687533643-Isopropylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 687514553-cyclopropyl-N-(3-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)propanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product from Example 114D (100 mg, 0.754 mmol) in CH2Cl2 (0.5 mL) was added to a stirring solution of the product from Example 112C (109 mg, 0.62 mmol) in pyridine (1.0 mL) at room temperature. The solution was stirred at room temperature for 2 hours, and then quenched by addition of methanol (0.5 mL). After 30 minutes, the solution was concentrated under vacuum, and the residue was purified by flash chromatography (silica gel, eluted with EtOAc), followed by crystallization from 80% EtOH-water to provide the title compound. 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ ppm 0.07-0.18 (m, 2H) 0.40-0.53 (m, 2H) 0.71-0.89 (m, 1H) 1.41 (d, J=7.1 Hz, 6H) 1.63 (q, J=7.2 Hz, 2H) 2.55 (t, J=7.5 Hz, 2H) 3.14 (hept, J=7.1 Hz, 1H) 6.91 (dd, J=7.0, 4.2 Hz, 1H) 8.42 (dd, J=4.1, 1.7 Hz, 1H) 8.70 (dd, J=7.1, 1.7 Hz, 1H) MS (ESI) m/z 273 (M+H)+; Anal. Calculated for C15H20N4O: C, 66.15; H, 7.40; N, 20.57. Found: C, 66.39; H, 7.28; N, 20.26.

Aufarbeitung

  1. customquenched by addition of methanol (0.5 mL)
  2. waitAfter 30 minutes
  3. concentrationthe solution was concentrated under vacuum
  4. customthe residue was purified by flash chromatography (silica gel, eluted with EtOAc)
  5. customfollowed by crystallization from 80% EtOH-water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5497c2e314c74ade989cdf0cbee6d5a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609669B2

Notizen zur Reaktion

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