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HCID 10801230, Verbindung → HCID 67407512, Verbindung

HRID 1913424
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1913424
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH3:12])=[CH:7][C:6]=1Br.[Cu][C:16]#[N:17]>CN1CCCC1=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH3:12])=[CH:7][C:6]=1[C:16]#[N:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10801230HCID 10801230, VerbindungHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 67407512HCID 67407512, VerbindungAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
170 °C

Versuchsvorschrift

To a microwave vial was added (2-bromo-4-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester (200 mg, 0.77 mmol), copper (I) cyanide (138 mg, 1.54 mmol), a stir bar and 1 mL of N-methyl-pyrrolidinone. The vial was capped and heated at 170° C. for 15 minutes in a microwave reactor. The resulting dark solution was purified directly on an ISCO (Teledyne Isco Inc., Lincoln Nebr.) 12 g column using a 0-20% MeOH in dichloromethane gradient. The desired product eluted in 100% dichloromethane to give 120 mg (76%) of (2-cyano-4-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester as an orange oil.

Aufarbeitung

  1. customThe vial was capped
  2. customThe resulting dark solution was purified directly on an ISCO (Teledyne Isco Inc., Lincoln Nebr.) 12 g column
  3. washThe desired product eluted in 100% dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48c4c1c832174ee7bedcab8e17945ee1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609680B2

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