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Tetrahydrofuran → HCID 86651052, Verbindung

HRID 1913643
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1913643
[Cl:1][C:2]1[CH:27]=[N:26][CH:25]=[CH:24][C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:22])([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH:10]=[CH:9][C:8]=1O)=[O:5].O1CCCC1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:27]=[N:26][CH:25]=[CH:24][C:3]=1[C:4]1[O:5][C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:13]([F:22])([C:18]([F:20])([F:19])[F:21])[C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:12][C:7]=2[N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 86651053HCID 86651053, Verbindung

Produkt 1

HCID 86651052HCID 86651052, VerbindungAusbeute 67,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 0.90 g of 3-chloro-N-[2-hydroxy-5-(heptafluoroisopropyl)phenyl]isonicotinamide, 10 ml of tetrahydrofuran and 0.68 g of triphenylphosphine, 1.13 g of 40% toluene solution of diethyl azodicarboxylate was added dropwise at room temperature. The reaction mixture was stirred for 1.2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 0.58 g of 2-(3-chloropyridin-4-yl)-5-(heptafluoroisopropyl)benzoxazole (hereinafter, referred to as “active compound 68”).

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise at room temperature
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f79b6cc7312425cb047270d91ae8804
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609705B2

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