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Triethylamine → HCID 25164161, Verbindung

HRID 1913804
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1913804
[O:1]1[CH2:5][CH2:4][CH2:3][C@H:2]1[CH2:6][O:7][C:8]1[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([OH:14])=O)=[CH:10][CH:9]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C.[N:48]1([CH2:53][C:54]2[CH:55]=[C:56]3[C:61](=[CH:62][CH:63]=2)[CH2:60][C@@H:59]([NH2:64])[CH2:58][CH2:57]3)[CH2:52][CH2:51][CH2:50][CH2:49]1>CN1C(=O)CCC1.C(OCC)(=O)C>[N:48]1([CH2:53][C:54]2[CH:55]=[C:56]3[C:61](=[CH:62][CH:63]=2)[CH2:60][C@@H:59]([NH:64][C:12](=[O:14])[C:11]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:7][CH2:6][C@@H:2]4[CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:1]4)=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:58][CH2:57]3)[CH2:52][CH2:51][CH2:50][CH2:49]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 2402152HCID 2402152, VerbindungHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 66663464(S)-6-Pyrrolidin-1-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylamine

Produkt 1

HCID 25164161HCID 25164161, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[(S)-1-(TETRAHYDROFURAN-2-YL)METHOXY]BENZOIC ACID (3.38 g) in NMP (30 ml) were added HATU (O-(7-AZABENZOTRIAZOL-1-YL)-N,N,N′,N′-TETRAMETHYLURONIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE; 5.78 g) and then triethylamine (2.12 ml). A solution of (S)-6-pyrrolidin-1-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylamine (3.5 g) in NMP (20 ml) was added dropwise. After 12 hours, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with saturated sodium carbonate solution and concentrated. The residue was purified by chromatography on silica gel (eluent: 10:1 DCM/MeOH). The product was thus obtained with the molecular weight of 434.58 (C27H34N2O3); MS (ESI): 435 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated sodium carbonate solution
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (eluent: 10:1 DCM/MeOH)
  4. customThe product was thus obtained with the molecular weight of 434.58 (C27H34N2O3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3eb1a7ed7cef47fa9c1a82b7b39355d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609731B2

Notizen zur Reaktion

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